ABC Chemistry logo ABC Chemistry / ИТ в химии : Практикум. Ч. 2. : Оглавление / 7. Спектральные базы данных: масс-спектрометрия

7. Спектральные базы данных - 2
a. Mасс-спектрометрия




Метод масс-спектрометрии используется для анализа структуры вещества, а в сочетании с хроматографией - для анализа смеси веществ.

Краткое описание метода масс-спектрометрии.




Масс-спектры в NIST Chemistry WebBook

База данных NIST Chemistry WebBook содержит масс-спектры органических и неорганических веществ.
Масс-спектр на веб-странице соответствующего вещества выводится в окошке апплета, поэтому спектр является не просто графическим изображением, а интерактивным объектом.
Для офлайнового использования спектр можно получить в файлах форматов GIF, SVG и JCAMP-DX (ссылки Additional Data).

Упражнение.
     Извлеките масс-спектр пентакарбонила железа Fe(CO)5, рассмотрите структуру веб-страницы и самого спектра.

Исследуйте полезные функции апплета.
Обратите внимание, что для того, чтобы отобразить участок спектра в увеличенном масштабе, этот участок следует выделить курсором при нажатой клавише мышки.
Для восстановления исходного масштаба следует щелкнуть по полю апплета.

Контрольное задание.
     Соотнесите пики в спектре Fe(CO)5 - укажите, каким частицам соответствует каждый из сигналов.
     При соотнесении пиков учтите, что природное железо состоит из нескольких изотопов.
     Письменный отчет сдайте преподавателю.


Для химика, изучающего структуру вещества, весь спектр имеет информационную ценность.
По тому, какие осколки образуются при разрушении молекулы, химик делает выводы о прочности связей в ней, об имеющихся структурных фрагментах, о распределении электронной плотности и т.д.
Наметанный взгляд даже из общего вида спектра извлекает информацию.

Упражнение.
     Найдите в NIST Chemistry WebBook и выведите на экран масс-спектры трех углеводородов состава С6Hn: н-гексана, циклогексана и бензола.
     Сравните общий вид трех извлеченных спектров.
     По каким внешним признакам различаются спектры алифатического ациклического, алифатического циклического и ароматического углеводородов?
     Предложите более-менее разумное объяснение.

Проверочные задания.




Масс-спектры в SDBS - Spectral Database for Organic Compounds

База данных SDBS содержит около 25 тыс. экспериментально определенных масс-спектров органических веществ.

Самостоятельная работа.
     Проведите пробный поиск масс-спектра, рассмотрите структуру страницы результатов поиска.

Несколько слов о поиске масс-спектров в SDBS и контрольное задание.





б. Инфракрасная (ИК) спектроскопия




Кратко об ИК-спектроскопии.

Многие бесплатные онлайновые источники, содержащие ИК-спектры, нам знакомы.

Самостоятельная работа.
     Посетите перечисленные ниже сайты, обращая внимание на процесс поиска и вывода на экран именно ИК-спектров.

NIST Chemistry WebBook
SDBS - Spectral Database for Organic Compounds
Characteristic IR Absorption Frequencies of Organic Functional Groups - краткая таблица характерных частот поглощения.

Контрольное задание.

     Вы работаете в лаборатории фирмы, выпускающей пищевые товары.
     Одна из ваших задач - контроль сырья; по этой причине вам нужно иметь под рукой эталонные спектры некоего круга веществ.
     Найдите ИК-спектр соединения, указанного преподавателем. Сформулируйте алгоритм рационального поиска этой информации.




Контрольная работа по разделу "Спектроскопия".

Получите у преподавателя спектр протонного магнитного резонанса некоторого вещества.
Идентифицируйте это вещество, используя возможности базы данных SDBS.




Финальная проверка сообразительности, интуиции и удачливости.

Spectral Game - проверка умения соотносить структуру и спектр.

Ход работы.

1. Зарегистрируйтесь:
     Name = первые пять букв вашей фамилии,
     остальные поля регистрационного бланка можно оставить пустыми.
2. Переключатель Viewer рекомендуем оставить в положении ChemDoodle.
     В меню Type: выберите тип спектра (рекомендуем H NMR или C NMR).
3. Щелкните по слову Play - начнется загрузка первого задания.

4. Ваша задача - щелкать по той из двух предъявляемых структур, для которой показан спектр.
     Спектры извлекаются из базы данных ChemSpider.
     Тестирование продолжается до первой ошибки.

5. По завершении тестирования на экран выводится результат - покажите его преподавателю.

Высшие результаты 2015/2016 уч. года
Высшие результаты 2014/2015 уч. года
Высшие результаты 2013/2014 уч. года
Высшие результаты 2012/2013 уч. года
Высшие результаты 2011/2012 уч. года
Высшие результаты 2010/2011 уч. года
Высшие результаты 2009/2010 уч. года.

     Беларусь - лидер!
В 2011-2013 гг. чемпионом мира и рекордсменом мира по распознаванию ИК-спектров был студент химического факультета Белорусского государственного университета Тимофей ТИХОМИРОВ (user: Timofei).
Мировой рекорд, установленный Т. Тихомировым в 2011 году - 51 балл - два с половиной года числился на сайте как наивысшее достижение среди всех номинаций чемпионата Spectral Game.

В 2014 г. начался новый раунд соревнований. В группе лидеров постоянно присутствовал Олег Шахно (user: Shakhno Aleh) - тоже выпускник химфака Белорусского государственного университета!

Список нынешних 20 наивысших достижений смотрите здесь.
Каждый может убедиться, как много наших кадров в первой двадцатке (см. Minsk, BSU).



А.А. Рагойша
Белорусский государственный университет
2010-2017